O testssl.sh é uma ferramenta que permite avaliar de forma detalhada a criptografia TLS/SSL além de reportar a validade do certificado e suas vulnerabilidades.
Projeto : testssl.sh
Realize o download e acesse o diretório testssl.sh.
Linuxgit clone https://github.com/drwetter/testssl.sh cd testssl.sh/ ls -l

Execute o testssl.sh e envie o resultado para o arquivo /tmp/resultado.txt
Linux./testssl.sh --ssl-native 100security.com.br > /tmp/resultado.txt

Ou apenas execute o testssl.sh e acompanhe o resultado no terminal.
Linux./testssl.sh --ssl-native 100security.com.br

Verifique se o certificado está expirado.
Linuxcat /tmp/resultado.txt | grep "expired"

Verifique se o certificado vai expirar em menos de 60 dias.
Linuxcat /tmp/resultado.txt | grep "< 60"

Verifique se foi encontrado alguma vulnerabilidade.
Linuxcat /tmp/resultado.txt | grep "VULNERABLE"

Dependendo da quantidade de dominios que você possui o monitoramento automatizado é a forma mais prática de você manter o ambiente devidamente atualizado e seguro.
Crie o arquivo : monitor-ssl.sh e adicione no Crontab para realizar o monitoramento no período que desejar e receber os alertas via e-mail.
Linux
#!/bin/sh
input="/testssl.sh/ssldomains"
while IFS= read -r line
do
echo "$line"
bash /testssl.sh/testssl.sh --ssl-native "$line" > /tmp/testssl_result/"$line".txt
cat /tmp/testssl_result/"$line".txt |grep "expired"
if [ $? -eq 0 ]
then
echo "SSL VENCIDO"
sed -r "s/\x1B\[[0-9;]*[a-zA-Z]//g" /tmp/testssl_result/"$line".txt | mail -s ":: SSL expirado -- $line ::" [email protected]
else
cat /tmp/testssl_result/"$line".txt |grep "< 60"
if [ $? -eq 0 ]
then
echo "Vencendo"
sed -r "s/\x1B\[[0-9;]*[a-zA-Z]//g" /tmp/testssl_result/"$line".txt | mail -s ":: Vencimento <=60 dias -- $line ::" [email protected]
fi
fi
done < "$input"
O site : crt.sh pode te ajudar a relacionar seus domínios e subdomínios seguido de seus respectivos certificados.
https://crt.sh/?q=nsa.gov

O site : www.ssllabs.com/ssltest realiza o teste do certificado do site e exibe um relatório de risco.
https://www.ssllabs.com/ssltest/index.html

